Можно Windows и Linux запустить на psp при помощи эмулятора Bochs, создав несколько образов с необходимым программным обеспечением на каждом из них.
Существует также и эмулятор Macintosh, называемый Basilisk II, который можно скачать тут. Эмулятор Basilisk II позволяет запускать на PSP операционные системы Mac OS версий от 7.5 до 7.6.1 (Mac OS X пока не поддерживается).